Durante la dictadura cívico-militar, estuvo a cargo de grupos de tareas responsables de la detención y desaparición de personas entre 1976 y 1983, bajo el comando de Jorge Rafael Videla, Emilio Masera y Orlando Agosti.
Fue condenado en tres ocasiones por su participación en delitos de lesa humanidad . En 2006, fue sentenciado a 25 años de prisión por el Tribunal Oral Federal N° 5 por “detención ilegal y torturas” a José Poblete y Gertrudis Hlaczik, así como por la “ocultación” de su hija, una bebé de ocho meses. Más tarde, fue condenado a 23 años en la causa ‘Batallón 601’, por “secuestros, torturas y desaparición forzada” de personas entre 1979 y 1980.
Tras el retorno de la democracia y la derogación de las leyes de Punto Final y Obediencia Debida, Simón se trasladó a Brasil, donde trabajó como vigilador y guardaespaldas. Regresó a Argentina tras la sanción de leyes que permitieron juzgar a los responsables de violaciones a los derechos humanos.
También era conocido por su manifiesto antisemitismo, que ejercía durante las torturas a prisioneros judíos. Jorge Taglioni, cineasta y secuestrado en 1978, relató que Simón usaba una “bandera nazi” como brazalete y mostraba un “mayor ensañamiento” en las torturas a los detenidos de origen judío en El Olimpo.